Вулиця Гімназична прокладалася для з'єднання Дворцової і Печерської частин у 1835-1837рр.
Тут у Кловському палаці деякий час знаходилась Київська 1-ша чоловіча гімназія.
В 1840-і роки звалася Виноградной, тому що проходила скрізь Виноградний сад.
У 1869р. вулиця одержала назву Лизаветинська - на честь імператриці Лизавети, а в 1928р. ім'я Гната Михайличенка.
Гнат Михайличенко (1892-1919) - письменник і політичний діяч, ідеолог лівого крила Української комуністичної партїї (боротьбістів), член Центральної Ради від УПСР( української партіі соціалістів-революціонерів),у 1919р. короткочасно-Нарком освіти України, у тому ж році розстріляний денікінцями.
Літературна спадщина Михайличенка невелика - кілька поезій у прозі, новели і головний твір - "Блакитний роман".
Творчості письменника притаманне намагання поєднати революційно-комуністичну ідеологію з розвязанням українського національного пмтання.
Більшовики спочатку визнали Михайличенка фундатором радянської літератури в Україні, але пізніше вилучили його твори з ужитку, залишивши їх під забороною навіть після смерті Сталіна.
У 1938році вулиця одержала назву Чекістів, зараз має назву Пилипа Орлика (український гетьман в еміграції,один з найвидатніших діячів 17-18ст.(1672-1742)), самовідданий український патріот, який все життя присвятив боротьбі за незалежність України.
Забудовуватись вулиця почала у 1830-і роки. Центром вулиці став Кловський палац, який мав слугувати членам царської сім'ї місцем проживання в період відвідин Києва.
